Существует несколько версий истории создания рассказа «Смерть чиновника».
Согласно воспоминаниям младшего брата Чехова — Михаила Павловича, анекдотичную историю Антон Павлович услышал во время пребывания в имении Бабкино от управляющего императорскими московскими театрами Владимира Бегичева, который утверждал, что такой случай действительно произошёл.
Вторая версия восходит к распространённым в ту пору байкам о проделках и розыгрышах поэта и юмориста, одного из создателей образа Козьмы Пруткова – Алексея Жемчужникова. В театральной среде рассказывали о том, как, придя на спектакль, Жемчужников сознательно наступил на ногу некоему вельможе, после чего начал изводить того своими ежедневными визитами и просьбами о прощении.
Третья гипотеза относится к реальным событиям, произошедшим в родном городе Антона Павловича — Таганроге. По информации одного из знакомых писателя, А. В. Петрова, после конфликта с местным почтмейстером старший сортировщик Щетинский попытался принести свои извинения. Они не были приняты. Пребывая в отчаянном состоянии, Щетинский покончил жизнь самоубийством.