В конце XIX века Антон Чехов создает одну из своих «визитных карточек» – рассказ «Дама с собачкой» (1898г.) Источником впечатлений, которые побудили Чехова написать рассказ о курортном романе, часто называют знакомство писателя с актрисой Московского Художественного театра Ольгой Книппер. Поскольку в этот момент Чехов уже живёт в Ялте, а Книппер занята репетициями в московском театре, их отношения развиваются по большей части на расстоянии, с редкими встречами. Это ощущение разлуки и легло в основу рассказа, герои которого также вынуждены жить вдали друг от друга.
Москвич Дмитрий Дмитриевич Гуров и Анна Сергеевна фон Дидериц встречаются в Ялте, куда оба приехали на отдых. Через неделю после знакомства между ними завязывается роман. Несмотря на то, что и Анна Сергеевна замужем, и у Гурова в Москве есть жена и трое детей, герои рассказа влюбляются друг в друга. Они оба несчастливы в браке, и теперь, увлеченные этим романом, искренне верят, что наконец-то встретили свою настоящую любовь. Отдых подходит к концу. Герои возвращаются к своей обычной жизни, к своим семьям. Но тоска по Анне Сергеевне не даёт ему жить как прежде. Гуров отправляется в город С., где живёт его возлюбленная. Встретившись в местном театре, влюблённые договариваются, что Анна Сергеевна приедет в Москву, и они с Гуровым встретятся в гостинице. Так и продолжается их жизнь. Анна Сергеевна и Гуров регулярно, тайно от своих семей, встречаются в этой гостинице и надеются, что в будущем их жизнь будет лучше, ведь они нашли свою настоящую любовь.
